1996 beschlossen die beiden High-School-Schüler Deryck „Bizzy D“ Whibley (Gesang, Gitarre) und Steve „Stevo32“ Jocz (Schlagzeug) aus Langeweile, die Band „Sum 41“ zu gründen. Ihr Name erklärt sich daraus, dass die Gründung 41 Tage nach Sommerbeginn erfolgte. Noch im selben Jahr stießen Dave „Brownsound“ Baksh (Gitarre, Gesang) und Mark Spicoluk (Bass) dazu. Die Band trennte sich aber bereits im Jahr 1998 von Mark Spicoluk und seitdem ist Jason Paul „Cone“ McCaslin am Bass.
Die ersten Lieder der Formation waren noch sehr am Fun-Punk orientiert. Bereits nach zwei Auftritten im Rahmen der Vans Warped Tour wurden die ersten Major Labels auf die Gruppe aufmerksam, woraufhin sie bei Mercury Records unterschrieben und das erste Album Half Hour of Power veröffentlichte.
Der weltweite kommerzielle Durchbruch gelang der Gruppe dann 2001 mit dem zweiten Album All Killer, No Filler und den daraus hervorgebrachten Hitsingles Fat Lip und In too deep. Sum 41 sollten anfangs noch als Support für blink-182 spielen, doch aufgrund der hohen Verkaufszahlen wurde eine eigene Tournee möglich. Mit dem 2002 erschienenen dritten Studio-Album Does This Look Infected? folgte ein leichter Einbruch der Verkaufszahlen, verglichen mit den ersten beiden Alben.
2004 reiste die Band in die Demokratische Republik Kongo um dort im Auftrag der Friedensorganisation WAR child eine Dokumentation über den dort seit 1998 herrschenden Bürgerkrieg und dessen Auswirkungen auf die Kinder zu drehen. Die Gruppe geriet jedoch zwischen zwei verfeindete Volksgruppen und wurde von UNO-Mitarbeiter Chuck Pelletier vom Hotel ins Flugzeug eskortiert, weshalb sie nach ihm ihr viertes, 2004 erschienenes Album, Chuck benannten. Das Album schlug musikalisch eine andere Richtung ein als die Vorgänger. Die Songs waren ausgereifter und abwechslungsreicher, die Texte beschäftigten sich teils mit ernsteren Themen und die Musik hatte Einflüsse aus dem Metal Genre. Mit dem neuen Album im Gepäck ging Sum 41 im Jahr 2005 auf große Welttournee. Die Tour hieß Go Chuck yourself und 2006 wurde ein gleichnamiges Live-Album mit Mitschnitten der Tour veröffentlicht. In Japan erschien das gleiche Album unter dem Namen Happy Live Surprise.
Am 11. Mai 2006 verließ Gitarrist Dave Brownsound Baksh die Band im Guten. Er hatte den Wunsch Musik mit einem mehr klassischem Metalsound zu spielen und ist seitdem in seiner neuen Band Brown Brigade, in der er als Sänger und Lead Gitarrist fungiert. Sum 41 bedauerten sehr, dass er ausstieg aber wünschten ihm auf seinem weiteren Weg alles Gute.
Deryck Whibley heiratete am 15. Juni 2006 seine langjährige Freundin Avril Lavigne.
Nach einer kurzen Pause war es für Sum 41 dann auch wieder an der Zeit ein neues Album aufzunehmen. Sie ersetzten Dave Baksh nicht, sondern nahmen das Album zu dritt auf. Deryck fungierte bei diesem Album noch zusätzlich als Manager, da sie ihr altes Management, genau wie Dave Baksh, 2006 verlassen hatte. Das Ergebnis der Aufnahmen war das fünfte Sum 41 Studio-Album, das den Namen Underclass Hero trägt und am 27. Juli 2007 erschien. Die Texte dieses Albums sind sehr persönlich und Sänger Deryck Whibley verarbeitete damit seine Probleme wie z.B. das Aufwachsen ohne Vater und den Ausstieg von Dave Baksh. Musikalisch gehen die Songs wieder in die Richtung Pop/Punk.